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Sodium triacetoxyborohydride → {2-[3'-(4-Methoxymethyl-phenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-yl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester

HRID 553481
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 553481
[CH3:1][O:2][CH2:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[C:11]([N:16]3[CH2:21][CH2:20][NH:19][CH2:18][CH2:17]3)=[N:12][CH:13]=[CH:14][N:15]=2)=[CH:6][CH:5]=1.[C:22]([O:26][C:27](=[O:33])[N:28]([CH3:32])[CH2:29][CH:30]=O)([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23].C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCCl>[C:22]([O:26][C:27](=[O:33])[N:28]([CH2:29][CH2:30][N:19]1[CH2:20][CH2:21][N:16]([C:11]2[C:10]([C:7]3[CH:8]=[CH:9][C:4]([CH2:3][O:2][CH3:1])=[CH:5][CH:6]=3)=[N:15][CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH2:17][CH2:18]1)[CH3:32])([CH3:25])([CH3:24])[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 10725881tert-butyl N-methyl-N-(2-oxoethyl)carbamateHCID 673675443'-(4-Methoxymethyl-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyrazinyl

Produkt 1

HCID 67366660{2-[3'-(4-Methoxymethyl-phenyl)-2,3,5,6-tetrahydro-[1,2']bipyrazinyl-4-yl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11
1,2-Dichloroethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve 3′-(4-methoxymethyl-phenyl)-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2′]bipyrazinyl (1.76 g, 6.2 mmol, 1 eq.) in 1,2 dichloroethane (20 mL). Add methyl-(2-oxo-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester (1.13 g, 6.51 mmol, 1.05 eq.). Add sodium triacetoxyborohydride (1.97 g, 9.3 mmol, 1.5 eq.). Stir at room temperature for 18 hr. Partition the reaction mixture between aqueous saturated NaHCO3 and dichloromethane. Separate the layers. Extract the organic layer with dichloromethane (2×100 mL). Combine the organic layers, dry over anhydrous Na2SO4, filter and concentrate. Purify by normal phase chromatography with 30% EtOAc/hexane—100% EtOAc to afford the title preparation (1.01 g, 37% yield). MS (loop): m/z=442.3 [M+H].

Aufarbeitung

  1. customPartition the reaction mixture between aqueous saturated NaHCO3 and dichloromethane
  2. customSeparate the layers
  3. extractionExtract the organic layer with dichloromethane (2×100 mL)
  4. dry with materialCombine the organic layers, dry over anhydrous Na2SO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate
  7. customPurify by normal phase chromatography with 30% EtOAc/hexane—100% EtOAc
  8. customto afford the title
  9. custompreparation (1.01 g, 37% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9a2b2da2ec284b558f1fc7fc83adc4c8
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08048884B2

Notizen zur Reaktion

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