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Potassium Carbonate → HCID 178490673, Verbindung

HRID 556680
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 556680
[C:1]([C:5]1[S:9][C:8]([NH:10][C:11](=[O:21])[C:12]2[CH:17]=[C:16]([Cl:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[O:19][CH3:20])=[N:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].CC1C=CC(S(O[CH2:33][C@@H:34]2[CH2:38][CH2:37][C:36](=[O:39])[NH:35]2)(=O)=O)=CC=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>[I-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.[I-].C([N+](CC)(CC)CC)C.C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([C:5]1[S:9]/[C:8](=[N:10]\[C:11](=[O:21])[C:12]2[CH:17]=[C:16]([Cl:18])[CH:15]=[CH:14][C:13]=2[O:19][CH3:20])/[N:7]([CH2:33][C@@H:34]2[CH2:38][CH2:37][C:36](=[O:39])[NH:35]2)[CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 2734055[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]methyl 4-methylbenzene-1-sulfonateHCID 87094486n-(5-Tert-butylthiazol-2-yl)-5-chloro-2-methoxybenzamide

Produkt 1

HCID 178490673HCID 178490673, VerbindungAusbeute 48,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 6225
Tetraethylammonium Iodide
Katalysator
HCID 67553Tetrabutylammonium IodideKatalysator
HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfateKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 4C (810 mg, 2.49 mmol), (S)-(5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate (Aldrich, 807 mg, 3 mmol), potassium carbonate (828 mg, 6 mmol), tetrabutylammonium iodide (20 mg, 0.05 mmol), tetrabutylammonium hydrogensulfate (20 mg, 0.06 mmol) and tetraethylammonium iodide (20 mg, 0.07 mmol) in anhydrous toluene (100 mL) was refluxed for 15 h. The mixture was cooled to room temperature, washed with water, brine, dried with anhydrous MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was chromatographed (SiO2, ethyl acetate-ethanol 9:1) to afford 510 mg of the title compound. 1H NMR (300 MHz, DMSO-d6) δ 1.32 (s, 9H), 1.83 (m, 1H), 2.07 (m, 3H), 3.78 (s, 3H), 4.09 (m, 2H), 4.30 (m, 1H), 7.10 (d, J=9 Hz, 1H), 7.27 (s, 1H), 7.45 (dd, J=9 Hz, 3 Hz, 1H), 7.62 (d, J=3 Hz, 1H), 7.82 (broad s, 1H); MS (DCI/NH3) m/z 422 (M+H)+. Anal. calcd for C20H24ClN3O3S.0.25 H2O: C, 56.33; H, 5.79; N, 9.85. Found: C, 56.42; H, 5.55; N, 9.25.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water, brine
  2. dry with materialdried with anhydrous MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe residue was chromatographed (SiO2, ethyl acetate-ethanol 9:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f3d241b7e534524a01ca6de7cb2ba63
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08058293B2

Notizen zur Reaktion

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