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Lithium hydroxide, monohydrate → [4-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]cyclopropanecarboxylic acid

HRID 557848
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 557848
O.[OH-].[Li+].[NH2:4][C:5]1[S:6][CH:7]=[C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([C:16]3([C:19]([O:21]C)=[O:20])[CH2:18][CH2:17]3)=[CH:12][CH:11]=2)[N:9]=1>C1COCC1.O>[NH2:4][C:5]1[S:6][CH:7]=[C:8]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:13]([C:16]3([C:19]([OH:21])=[O:20])[CH2:18][CH2:17]3)=[CH:14][CH:15]=2)[N:9]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 86602276Methyl1-[4-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]cyclopropanecarboxylate

Produkt 1

HCID 86602277[4-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]cyclopropanecarboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (0.24 g, 5.8 mmol) was added to a mixture of methyl 1-[4-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)phenyl]cyclopropanecarboxylate (0.2 g, 0.73 mmol) in THF (3.0 ml) and water (1.0 mL), and the resulting mixture was refluxed for 30 minutes. Then the reaction mixture was concentrated and the residue was adjusted to be acidic (pH=˜3) by 1N HCl aqueous solution. The precipitate framed was filtered and washed with water to afford the desired product. LC-MS: 261.0 (M+H)+,

Aufarbeitung

  1. temperaturethe resulting mixture was refluxed for 30 minutes
  2. concentrationThen the reaction mixture was concentrated
  3. filtrationThe precipitate framed was filtered
  4. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-de0daedfbb13434e840aa1ba19683ca6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08058288B2

Notizen zur Reaktion

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