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Hydrochloric Acid → 7-Trifluoromethyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid

HRID 558602
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 558602
C([O:3][C:4]([C:6]1[CH:7]=[N:8][N:9]2[C:14]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[CH:13][C:12]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])=[CH:21][CH:20]=3)=[CH:11][C:10]=12)=[O:5])C.O[Li].O.Cl>C1COCC1.CO.O>[F:18][C:15]([F:16])([F:17])[C:14]1[N:9]2[N:8]=[CH:7][C:6]([C:4]([OH:5])=[O:3])=[C:10]2[CH:11]=[C:12]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[CH:23][CH:24]=2)[CH:13]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 866080137-Trifluoromethyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 866080157-Trifluoromethyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acidAusbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-trifluoromethyl-5-(4-trifluoromethyl-phenyl)-pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester (example C.22 step 7) (1.21 g, 3.0 mmol) in THF (15 mL), MeOH (1.8 mL) and H2O (4.8 mL) was added LiOH.H2O (0.3.8 g, 9.0 mmol) and the reaction mixture was stirred at 23° C. for 18 h. Poured into ice water, adjusted with 1 N HCl to pH 2-3, filtered the precipitate off, washed with H2O and dried at HV to give the title compound as an off-white solid (1.08 g, 96%). MS (ISN) 373 [(M−H)−]; mp >250° C.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered the precipitate off,
  2. washwashed with H2O
  3. customdried at HV

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d8cc538319314ceea183d7645173279e
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063048B2

Notizen zur Reaktion

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