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Acetic Acid → 9-Fluoro-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 558983
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 558983
C(OC([NH:11][CH2:12][CH2:13][N:14]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[C:15]1[C:23]([F:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:16]=1[C:17](O)=[O:18])=O)C1C=CC=CC=1.C(O)(=O)C>CO.[Pd]>[C:28]([O:27][C:25]([N:14]1[C:15]2[C:23]([F:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:16]=2[C:17](=[O:18])[NH:11][CH2:12][CH2:13]1)=[O:26])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 670000432-[(2-Benzyloxycarbonylaminoethyl)-tert-butoxycarbonylamino]-3-fluorobenzoic acid

Produkt 1

HCID 670000169-Fluoro-5-oxo-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[e][1,4]diazepine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-[(2-benzyloxycarbonylaminoethyl)-tert-butoxycarbonylamino]-3-fluorobenzoic acid from Example 20B (390 mg, 0.87 mmol), 10% palladium/carbon (˜100 mg) and acetic acid (1.0 ml) in methanol (25 ml) was hydrogenated at atmospheric pressure for 1.5 h. The mixture was filtered, evaporated in vacuo and azeotroped with toluene. The residue was taken up in a mixture of IPA and acetic acid (90:10, 35 ml) and heated at reflux for 4 h. The mixture was cooled, evaporated in vacuo and azeotroped with toluene to give a white solid; yield 250 mg, 100%.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered
  2. customevaporated in vacuo
  3. customazeotroped with toluene
  4. additionThe residue was taken up in a mixture of IPA and acetic acid (90:10, 35 ml)
  5. temperatureheated
  6. temperatureat reflux for 4 h
  7. temperatureThe mixture was cooled
  8. customevaporated in vacuo
  9. customazeotroped with toluene
  10. customto give a white solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24c63e0341914c05ad86e49d3b5d1f40
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063038B2

Notizen zur Reaktion

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