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Citric Acid → HCID 136376011, Verbindung

HRID 559976
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 559976
[C:1]([O-:4])(O)=[O:2].[Na+].[CH:6]1([C:11]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[NH:20][C:21]([NH:23][C:24]2[S:25][C:26]([CH:29]=O)=[CH:27][N:28]=2)=[O:22])=[O:12])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1.Cl.[NH2:32][OH:33].[C:34](O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>C1COCC1>[CH:6]1([C:11]([C:13]2[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[CH:16]=[CH:15][C:14]=2[NH:20][C:21](=[O:22])[NH:23][C:24]2[S:25][C:26]([CH:29]=[N:32][O:33][CH2:34][C:1]([OH:4])=[O:2])=[CH:27][N:28]=2)=[O:12])[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH2:7]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 443297Hydroxyamine hydrochlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 59733046HCID 59733046, Verbindung

Produkt 1

HCID 136376011HCID 136376011, VerbindungAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2M aq NaHCO3 (5 mL) and 1-(2-cyclopentanecarbonyl-4-methyl-phenyl)-3-(5-formyl-thiazol-2-yl)-urea (72 mg, 0.2 mmol) in THF (5 mL) was added hydroxylamine hydrochloride (200 mg) at room temperature with stirring. The resulting mixture was heated at 60° C. for 12 h. The reaction mixture was cooled, acidified to pH 6.5 (citric acid) and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed (brine), dried (Na2SO4) and concentrated to obtain {2-[3-(2-cyclopentanecarbonyl-4-methyl-phenyl)-ureido]-thiazol-5-ylmethyleneaminooxy}-acetic acid (56 mg, 76%) as a mixture of syn and anti-isomers.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe organic layer was washed (brine)
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e877c2d12d14e6fb62d8b0bb007c8ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063081B2

Notizen zur Reaktion

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