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Ethyl 5-benzylamino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate → Ethyl 5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

HRID 561093
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561093
C([NH:8][C:9]1[C:18]([F:19])=[C:17]([F:20])[C:16]([F:21])=[C:15]2[C:10]=1[C:11](=[O:30])[C:12]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])=[CH:13][N:14]2[CH:22]1[CH2:24][CH2:23]1)C1C=CC=CC=1>CC(O)=O.[Pd]>[NH2:8][C:9]1[C:18]([F:19])=[C:17]([F:20])[C:16]([F:21])=[C:15]2[C:10]=1[C:11](=[O:30])[C:12]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])=[CH:13][N:14]2[CH:22]1[CH2:23][CH2:24]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 14127984Ethyl 5-benzylamino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 14127986Ethyl 5-amino-1-cyclopropyl-6,7,8-trifluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylateAusbeute 89,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5 (5.12 g, 12.3 mmol) in AcOH (200 mL) was hydrogenated under atmospheric pressure over 10% Pd/C (3.0 g) at 50° C. for 2 h. The catalyst was removed by filtration over Celite and the filtrate was concentrated in vacuo to dryness to yield 6 (3.58 g, 89%) which was used crude in the next step.

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration over Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-261af969a35042eeac9aa0739d982470
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063221B2

Notizen zur Reaktion

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