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Acetic Acid → 3-{5-[(2-Bicyclo[2.2.1]hept-2-ylethylamino)methyl]pyridin-2-yl}benzamide

HRID 561361
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561361
[CH:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:12]([NH2:14])=[O:13])=[N:7][CH:8]=1)=O.[CH:18]12[CH2:24][CH:21]([CH2:22][CH2:23]1)[CH2:20][CH:19]2[CH2:25][CH2:26][NH2:27].CC(O)=O.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH:18]12[CH2:24][CH:21]([CH2:22][CH2:23]1)[CH2:20][CH:19]2[CH2:25][CH2:26][NH:27][CH2:1][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]2[CH:10]=[C:11]([CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[C:12]([NH2:14])=[O:13])=[N:7][CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 202228702-{Bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl}ethan-1-amineHCID 593165483-(5-Formylpyridin-2-yl)benzamide

Produkt 1

HCID 252169673-{5-[(2-Bicyclo[2.2.1]hept-2-ylethylamino)methyl]pyridin-2-yl}benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-(5-formylpyridin-2-yl)benzamide (Preparation 12, 108 mg, 0.48 mmol) in DCM (75 mL) was added 2-bicyclo[2.2.1]hept-2-ylethylamine (333 mg, 2.39 mmol), AcOH (80 μL, 1.4 mmol) and sodium triacetoxyborohydride (302 mg, 1.42 mmol). The mixture was stirred at rt for 16 h. EtOAc (100 mL) was added and the organic phase washed with aqueous NaHCO3 (30 mL), brine (30 mL) and dried (MgSO4). The solvent was removed in vacuo and the residue purified by column chromatography (10% MeOH: DCM to 20% MeOH: DCM) to give the title compound: RT=2.62 min; m/z (ES+)=350.0 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase washed with aqueous NaHCO3 (30 mL), brine (30 mL)
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. customThe solvent was removed in vacuo
  4. customthe residue purified by column chromatography (10% MeOH: DCM to 20% MeOH: DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5bffa0a0a6b34e92b11e5ed5a23a2aa3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063247B2

Notizen zur Reaktion

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