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Water → HCID 58392224, Verbindung

HRID 561371
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561371
Br[CH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:11]=1[N:10]([C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])[CH:9]=[CH:8]2.[CH3:19][S-:20].[Na+].O>CN(C)C=O>[C:15]([O:14][C:12]([N:10]1[C:11]2[C:7](=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=2[CH2:2][S:20][CH3:19])[CH:8]=[CH:9]1)=[O:13])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4378561Sodium methanethiolateHCID 21874701tert-Butyl 7-(bromomethyl)-1H-indole-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 58392224HCID 58392224, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

160 mg (516 μmmol) of the compound from Example 6A and 36.2 mg (516 μmol) of sodium methanethiolate were stirred in 5 ml of dimethylformamide at RT for three days. Water was then added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate gradient) to result in 64 mg (45% of theory) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (mobile phase: cyclohexane/ethyl acetate gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c05c3154dfa5483b9f7922ec019d8c5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063234B2

Notizen zur Reaktion

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