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proline dl-form → 5-([2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]{7-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-yl}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

HRID 561430
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 561430
[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH:4]=O.[CH3:14][C:15]1([CH3:23])[O:22][C:20](=[O:21])[CH2:19][C:17](=[O:18])[O:16]1.N1CCCC1C(O)=O.[CH3:32][S:33][CH2:34][C:35]1[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[C:39]2[C:43]=1[NH:42][CH:41]=[CH:40]2>C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([C:10]([F:13])([F:12])[F:11])[CH:7]=[CH:6][C:3]=1[CH:4]([C:40]1[C:39]2[C:43](=[C:35]([CH2:34][S:33][CH3:32])[CH:36]=[CH:37][CH:38]=2)[NH:42][CH:41]=1)[CH:19]1[C:20](=[O:21])[O:22][C:15]([CH3:23])([CH3:14])[O:16][C:17]1=[O:18]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 614proline dl-formHCID 162492,2-Dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dioneHCID 130761442-Chloro-4-(trifluoromethyl)benzaldehydeHCID 583921877-[(Methylsulfanyl)methyl]-1H-indole

Produkt 1

HCID 583922325-([2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]{7-[(methylsulfanyl)methyl]-1H-indol-3-yl}methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.50 g (7.19 mmol) of 2-chloro-4-(trifluoromethyl)benzaldehyde, 1.04 g (7.19 mmol) of Meldrum's acid and 39.4 mg (0.34 mmol) of D,L-proline were added to a solution of 1.21 g (6.85 mmol) of the compound from Example 8A in 57 ml of acetonitrile. The reaction mixture was stirred at RT overnight. It was concentrated, and the residue was taken up in diethyl ether and again concentrated. 3.64 g (75% of theory, 72% purity) of the title compound were obtained and were reacted without further purification.

Aufarbeitung

  1. concentrationIt was concentrated
  2. concentrationagain concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d67790b25ed4da09e1e991448c54c6b
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063234B2

Notizen zur Reaktion

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