StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylamine → 5-[3-[(dimethylamino)methyl]-4,5-bis(methyloxy)phenyl]-3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamide

HRID 562078
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 562078
[CH2:1]([S:3]([N:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([C:12]2[C:20]3[C:15](=[C:16]([C:33]([NH2:35])=[O:34])[CH:17]=[C:18]([C:21]4[CH:26]=[C:25]([O:27][CH3:28])[C:24]([O:29][CH3:30])=[C:23]([CH:31]=O)[CH:22]=4)[CH:19]=3)[NH:14][CH:13]=2)[CH2:8][CH2:7]1)(=[O:5])=[O:4])[CH3:2].C([BH3-])#N.[Na+].[CH3:40][NH:41][CH3:42]>CO.[Cl-].[Zn+2].[Cl-]>[CH3:40][N:41]([CH2:31][C:23]1[CH:22]=[C:21]([C:18]2[CH:19]=[C:20]3[C:15](=[C:16]([C:33]([NH2:35])=[O:34])[CH:17]=2)[NH:14][CH:13]=[C:12]3[CH:9]2[CH2:10][CH2:11][N:6]([S:3]([CH2:1][CH3:2])(=[O:5])=[O:4])[CH2:7][CH2:8]2)[CH:26]=[C:25]([O:27][CH3:28])[C:24]=1[O:29][CH3:30])[CH3:42]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 674DimethylamineHCID 5003444Sodium cyanoborohydrideHCID 866310263-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-[3-formyl-4,5-bis(methyloxy)phenyl]-1H-indole-7-carboxamide

Produkt 1

HCID 160373075-[3-[(dimethylamino)methyl]-4,5-bis(methyloxy)phenyl]-3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-1H-indole-7-carboxamideAusbeute 34,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3007855
Zincchloride
Katalysator
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[1-(ethylsulfonyl)-4-piperidinyl]-5-[3-formyl-4,5-bis(methyloxy)phenyl]-1H-indole-7-carboxamide (30 mg, 0.06 mmol) in methanol (2 mL), zinc chloride (5 mg, 0.03 mmol), sodium cyanoborohydride (5 mg, 0.06 mmol) and dimethylamine (100 μL, 0.30 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 2 h then reacted in the microwave at 100° C. for 30 min. The resulting mixture was purified by Gilson Preparatory HPLC to give 11 mg of the title compound (34.7%).

Aufarbeitung

  1. customthen reacted in the microwave at 100° C. for 30 min
  2. customThe resulting mixture was purified by Gilson Preparatory HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-183e7fbbf1ee4c4080ed6a87f935c278
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08063071B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion