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Tetrahydrofuran → Benzyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate

HRID 562850
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 562850
[CH2:1]([O:8][C:9]([C:11]1[CH:12]=[C:13]2[CH:19]=[CH:18][N:17]([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[C:14]2=[N:15][CH:16]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O1CCCC1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O>[CH2:1]([O:8][C:9]([C:11]1[CH:12]=[C:13]2[CH:19]=[CH:18][NH:17][C:14]2=[N:15][CH:16]=1)=[O:10])[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 58835322Benzyl 1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 57595581Benzyl 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carboxylateAusbeute 35,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Into a Round bottom flask was added compound 21 (250.0 mg, 0.0006118 mol) and Tetrahydrofuran (5.0 mL, 0.062 mol) and Tetra-n-butylammonium fluoride (190 mg, 0.00073 mol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. The reaction mixture was poured into water, extracted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over sodium sulfate, concentrated and purified with biotage to give product 22 (55 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified with biotage

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bae530bd483949909823e74427d2618d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067434B2

Notizen zur Reaktion

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