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Propiolic Acid → N-cyclopropyl-3-methoxy-4-(2-(((1R,2S)-2-propiolamidocyclopentyl)amino)quinazolin-6-yl)benzamide

HRID 56367
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 56367
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][CH2:4][C@H:3]1[NH:7][C:8]1[N:17]=[CH:16][C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]([C:18]3[CH:29]=[CH:28][C:21]([C:22]([NH:24][CH:25]4[CH2:27][CH2:26]4)=[O:23])=[CH:20][C:19]=3[O:30][CH3:31])[CH:14]=2)[N:9]=1.[C:32](O)(=[O:35])[C:33]#[CH:34].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>ClCCl>[CH:25]1([NH:24][C:22](=[O:23])[C:21]2[CH:28]=[CH:29][C:18]([C:13]3[CH:14]=[C:15]4[C:10](=[CH:11][CH:12]=3)[N:9]=[C:8]([NH:7][C@@H:3]3[CH2:4][CH2:5][CH2:6][C@@H:2]3[NH:1][C:32](=[O:35])[C:33]#[CH:34])[N:17]=[CH:16]4)=[C:19]([O:30][CH3:31])[CH:20]=2)[CH2:27][CH2:26]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10110Propiolic AcidHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 1180362304-(2-(((1R,2S)-2-aminocyclopentyl)amino)quinazolin-6-yl)-N-cyclopropyl-3-methoxybenzamide

Produkt 1

HCID 118036229
N-cyclopropyl-3-methoxy-4-(2-(((1R,2S)-2-propiolamidocyclopentyl)amino)quinazolin-6-yl)benzamide
Ausbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(2-(((1R,2S)-2-aminocyclopentyl)amino)quinazolin-6-yl)-N-cyclopropyl-3-methoxybenzamide (0.11 mmol), propiolic acid (0.010 mL, 0.17 mmol), HATU (64 mg, 0.17 mmol) and DIEA (0.06 mL, 0.34 mmol) in dichloromethane (1.5 mL) was stirred at room temperature for 45 minutes. LC-MS indicated complete consumption of SM. The reaction mixture was purified by silica gel chromatography to yield N-cyclopropyl-3-methoxy-4-(2-(((1R,2S)-2-propiolamidocyclopentyl)amino)quinazolin-6-yl)benzamide (Compound 13) (35 mg, 69%). MS (ES+) C27H27N5O3 requires: 469, found: 470 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customconsumption of SM
  2. customThe reaction mixture was purified by silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9184703973c84936a1b917438babccd9
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434700B2

Notizen zur Reaktion

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