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Ammonium Hydroxide → HCID 67005159, Verbindung

HRID 564405
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 564405
[CH2:1]([O:3][C@@H:4]1[CH2:8][N:7]([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH2:10]2)[CH2:6][C@H:5]1[NH2:15])[CH3:2].[F:16][C:17]([F:32])([F:31])[C:18]1[CH:19]=[C:20]([CH:28]=[CH:29][CH:30]=1)[C:21]([NH:23][CH2:24][C:25](O)=[O:26])=[O:22].CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[NH4+].[OH-]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O.CO>[CH2:1]([O:3][C@@H:4]1[CH2:8][N:7]([CH:9]2[CH2:14][CH2:13][O:12][CH2:11][CH2:10]2)[CH2:6][C@H:5]1[NH:15][C:25](=[O:26])[CH2:24][NH:23][C:21](=[O:22])[C:20]1[CH:28]=[CH:29][CH:30]=[C:18]([C:17]([F:16])([F:32])[F:31])[CH:19]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

10

Edukt 6

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2777432((3-(Trifluoromethyl)benzoyl)amino)acetic acidHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 67005267
HCID 67005267, Verbindung

Produkt 1

HCID 67005159HCID 67005159, VerbindungAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of rel-(3R,4R)-4-ethoxy-1-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)pyrrolidin-3-amine (36 mg, 0.168 mmol) in DCM was added {[3-(trifluoromethyl)benzoyl]amino}acetic acid (41.5 mg, 0.168 mmol), HATU (76.7 mg, 0.202 mmol), HOBt (27.2 mg, 0.202 mmol) and DIPEA (0.044 mL, 0.252 mmol) and was stirred at RT overnight. The resulting crude mixture was subjected to flash chromatography (15% MeOH, 1% NH4OH in EtOAc) to afford the title compound (38 mg, 51%) as a white solid. 1H-NMR (CDCl3) δ: 1.17 (t, J=6.9 Hz, 3H), 1.40-1.60 (m, 2H), 1.65-1.82 (m, 2H), 2.22-2.40 (m, 2H), 2.63-2.80 (m, 2H), 3.22-3.51 (m, 4H), 3.63-3.80 (m, 2H), 3.89-4.00 (m, 2H), 4.10-4.20 (m, 2H), 4.24-4.37 (m, 1H), 6.45-6.58 (m, 1H), 7.20-7.30 (m, 1H), 7.56 (t, J=8.1 Hz, 1H), 7.76 (d, J=7.5 Hz, 1H), 7.99 (d, J=7.8 Hz, 1H), 8.08 (s, 1H). MS m/z: 444 (M+1).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6071949f09ca49f0b36c628316e9318f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08067457B2

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