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2-Bromomethyl-2,3-dihydro-2,4,6,7-tetramethyl-5-benzofuranamine → 2-[(5-Amino-2,3-dihydro-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-2-yl)methyl]-2H-isoindole-1,3-dione

HRID 565668
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 565668
Br[CH2:2][C:3]1([CH3:16])[CH2:7][C:6]2[C:8]([CH3:15])=[C:9]([NH2:14])[C:10]([CH3:13])=[C:11]([CH3:12])[C:5]=2[O:4]1.[C:17]1(=[O:27])[NH:21][C:20](=[O:22])[C:19]2=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:18]12.[K]>CN(C)C(=O)C.O>[NH2:14][C:9]1[C:10]([CH3:13])=[C:11]([CH3:12])[C:5]2[O:4][C:3]([CH2:2][N:21]3[C:17](=[O:27])[C:18]4[C:19](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=4)[C:20]3=[O:22])([CH3:16])[CH2:7][C:6]=2[C:8]=1[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 108505902-Bromomethyl-2,3-dihydro-2,4,6,7-tetramethyl-5-benzofuranamineHCID 24194345Phthalimide potassium salt

Produkt 1

HCID 221110132-[(5-Amino-2,3-dihydro-2,4,6,7-tetramethylbenzofuran-2-yl)methyl]-2H-isoindole-1,3-dioneAusbeute 56,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 31374
Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 2-bromomethyl-2,3-dihydro-2,4,6,7-tetramethyl-5-benzofuranamine (2.0 g) and potassium phthalimide (2.2 g) in N,N-dimethylacetamide (20 mL) was refluxed under nitrogen gas for 3 hours. This reaction mixture was diluted with water and extracted with 2 portions of ethyl acetate. The pooled organic layer was washed with water and saturated aqueous NaCl, dried over MgSO4, filtered, and concentrated under reduced pressure. The residue was crystallized from ethyl acetate/diisopropyl ether to provide 1.4 g of the title compound. Yield 56%.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas refluxed under nitrogen gas for 3 hours
  2. extractionextracted with 2 portions of ethyl acetate
  3. washThe pooled organic layer was washed with water and saturated aqueous NaCl
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was crystallized from ethyl acetate/diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-907fbaa4b6c14158945b3e77b1864ad1
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06172085B2

Notizen zur Reaktion

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