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Furan → HCID 15346107, Verbindung

HRID 567117
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 567117
C([Li])CCC.[O:6]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7]1.[CH3:11][C:12]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:13]=1[O:14][CH2:15][C:16]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:17]=1[C:18](N1CCCC1)=[O:19]>C(OCC)C>[CH3:11][C:12]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][C:13]=1[O:14][CH2:15][C:16]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][C:17]=1[C:18]([C:7]1[O:6][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)=[O:19]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8029FuranHCID 21264588HCID 21264588, VerbindungHCID 178418339Butyllithium

Produkt 1

HCID 15346107HCID 15346107, VerbindungAusbeute 89,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-20 °C

Versuchsvorschrift

27.8 g (0.1 mol) of 23% pure n-butyllithium are added dropwise within 15 minutes to a solution of 6.8 g (0.1 mol) of furan in 100 ml of diethyl ether which had been cooled to −20° C. The mixture was stirred at 20° C. for 2 hours, cooled once more to −20° C., and 14.8 g (0.05 mol) of N-[2-(2-methylphenoxymethyl)-benzoy]-pyrrolidine dissolved in 100 ml of diethyl ether are added dropwise within 15 minutes. After complete conversion (DC control), the mixture is poured into 300 ml of ice-cold ammonium chloride solution and extracted with ethyl acetate. The organic phase is dried over sodium sulphate and concentrated under reduced pressure. 13.1 g (89.7% of theory) of 2-[2-(2-methylphenoxymethyl)-benzoyl]-furan are obtained.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled once more to −20° C.
  2. additionare added dropwise within 15 minutes
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3aff27d02814021986646eb68d11e15
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06177459B1

Notizen zur Reaktion

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