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Water → 2-(4-(3-(4-Chlorophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperazin-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol

HRID 570568
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 570568
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[N:12]=[C:11]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][C:20]([C:22]4[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=4)=[O:21])[CH2:15][CH2:14]3)[S:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[BH4-].[Na+].O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1COCC1.CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[N:12]=[C:11]([N:13]3[CH2:18][CH2:17][N:16]([CH2:19][CH:20]([C:22]4[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:26][CH:27]=4)[OH:21])[CH2:15][CH2:14]3)[S:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 711862252-(4-(3-(4-Chlorophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperazin-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone

Produkt 1

HCID 711865742-(4-(3-(4-Chlorophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperazin-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(4-(3-(4-chlorophenyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)piperazin-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone (75 mg, 175 μmol) and NaBH4 (10 mg, 264 μmol) in THF (5 mL) and MeOH (1 mL) was stirred at RT. Water (5 mL) and 10% aq.Na2CO3 (5 mL) was added and stirred for 10 min. The mixture was extracted with EtOAc; the organic layers were washed with brine (20 mL), dried over Na2SO4, filtered off and concentrated in vacuo.

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 10 min
  2. extractionThe mixture was extracted with EtOAc
  3. washthe organic layers were washed with brine (20 mL)
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered off
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4a24e6a5f7bc4b4ab98474d66d43c2b1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09023852B2

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