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Dimethylformamide → 2-(propylsulfanyl)-3-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dione

HRID 570695
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 570695
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:11](=[O:12])[N:10]([C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:15][CH:14]=3)[C:9]([S:25][CH2:26][CH2:27][CH3:28])=[N:8][C:7]=2[N:29]=1.Cl.N1C=CC=CC=1.CN(C)C=O>O>[CH2:26]([S:25][C:9]1[N:10]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][C:21]([F:22])([F:24])[F:23])=[CH:15][CH:14]=2)[C:11](=[O:12])[C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3](=[O:2])[NH:29][C:7]=2[N:8]=1)[CH2:27][CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 10176127Pyridinium chlorideHCID 68015336HCID 68015336, Verbindung

Produkt 1

HCID 866853582-(propylsulfanyl)-3-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]pyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7(3H,8H)-dioneAusbeute 88,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 7-methoxy-2-(propylsulfanyl)-3-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]pyrido[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one (213 mg), pyridine hydrochloride (1156 mg) and N,N-dimethylformamide (10 ml) was stirred at 120° C. for 3 hr. The mixture was allowed to be cooled to room temperature, and to the reaction mixture was added water thereto, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane) to give the title compound (183 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureto be cooled to room temperature
  2. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. customThe solvent was evaporated under reduced pressure
  6. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1ebb7ed6ab6544f486a93e0d9a4c644f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09023858B2

Notizen zur Reaktion

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