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Methanesulfonyl chloride → HCID 46901655, Verbindung

HRID 571694
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 571694
[OH:1][CH2:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([C:9]#[N:10])=[N:7][CH:8]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:20][S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22]>C(Cl)Cl>[CH3:20][S:21]([O:1][CH2:2][C:3]1[CH:8]=[N:7][C:6]([C:9]#[N:10])=[CH:5][CH:4]=1)(=[O:23])=[O:22]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 122519662-Cyano-5-hydroxymethylpyridine

Produkt 1

HCID 46901655HCID 46901655, VerbindungAusbeute 92,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(hydroxymethyl)picolinonitrile (1.59 g, 11.9 mmol) in 80 mL of DCM was added diisopropylethylamine (3.2 mL), followed by a solution of methanesulfonyl chloride (1.49 g, 13.0 mmol) in 20 mL of DCM at 0° C. The solution was stirred at 0° C. for 40 min and washed with 5% citric acid, sat. NaHCO3 (aq.) and brine. After concentration, the residue was purified by silica gel chromatography (elution with 0-30% EtOAc/Hex) to afford (6-cyanopyridin-3-yl)methyl methanesulfonate (2.33 g).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 5% citric acid, sat. NaHCO3 (aq.) and brine
  2. concentrationAfter concentration
  3. customthe residue was purified by silica gel chromatography (elution with 0-30% EtOAc/Hex)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6737e6e1e1d432b83f577299fc1f359
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029362B2

Notizen zur Reaktion

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