[8-Chloro-2-(pyridin-3-yl)quinolin-3-yl]methanol → 8-Chloro-2-(pyridin-3-yl)quinoline-3-carbaldehyde

HRID 572123Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572123
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:9]([C:12]1[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:8]([CH2:18][OH:19])=[CH:7]2>ClC1C=CC=CC=1.O=[Mn]=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:11]=1[N:10]=[C:9]([C:12]1[CH:13]=[N:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=1)[C:8]([CH:18]=[O:19])=[CH:7]2

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 66691162[8-Chloro-2-(pyridin-3-yl)quinolin-3-yl]methanol

Produkt 1

HCID 867011658-Chloro-2-(pyridin-3-yl)quinoline-3-carbaldehydeAusbeute 86,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14801Manganese dioxideKatalysatorHCID 7964ChlorobenzeneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of [8-chloro-2-(pyridin-3-yl)quinolin-3-yl]methanol (0.6 g, 2.2 mmol) and MnO2 (1.0 g) in chlorobenzene (30 mL) was heated at 70° C. overnight, filtered through a celite plug, concentrated in vacuo and washed with DCM to give the title compound (510 mg, 86%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered through a celite plug
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. washwashed with DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bd499a79d24743db8d495e4983418023
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
Patentnummer
US09029392B2

Notizen zur Reaktion

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