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Chloroacetaldehyde → 9-[4-(benzyloxy)phenyl]-9H-imidazo[1',2':1,2]imidazo[4,5-b]pyridine

HRID 572177
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572177
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]3[N:17]=[C:16]2[NH2:24])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[CH2:26][CH:27]=O.O>CC(N(C)C)=O>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([N:15]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=[C:18]3[N:17]3[CH:26]=[CH:27][N:24]=[C:16]23)=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 33ChloroacetaldehydeHCID 962WaterHCID 867049853-[4-(Benzyloxy)phenyl]-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 867049879-[4-(benzyloxy)phenyl]-9H-imidazo[1',2':1,2]imidazo[4,5-b]pyridine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-amine (1.58 g) and 6.1 M aqueous chloroacetoaldehyde solution (1.64 mL) in DMA (20 mL) was stirred at 90° C. for 1.5 hr. The reaction mixture was poured into water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure. The residue was purified by basic silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) and recrystallized from hexane/THF to give the title compound (0.665 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure
  5. customThe residue was purified by basic silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)
  6. customrecrystallized from hexane/THF

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-05e2684c5ef1466da20e3c968ac47854
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029388B2

Notizen zur Reaktion

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