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Dimethylformamide → HCID 66836014, Verbindung

HRID 572844
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 572844
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]([O:18][CH:19]2[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH3:25])[CH2:21][CH2:20]2)[C:9]2S[C:11]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][C:12]=3[N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[Cu][C:27]#[N:28].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.C[N:72](C)C=O>O>[NH:13]1[C:12]2[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:11]=2[N:72]=[C:9]1[CH:8]([O:18][CH:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([CH3:25])[CH2:21][CH2:20]1)[C:4]1[CH:3]=[C:2]([CH:7]=[CH:6][CH:5]=1)[C:27]#[N:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 66835733HCID 66835733, VerbindungHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 66836014HCID 66836014, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[(3-bromophenyl)(1-methylpiperidin-4-yloxy)methyl]benzothiazole (200 mg) in N,N-dimethylformamide (2.5 mL) and water (0.2 mL) are added copper(I) cyanide (180 mg), bis(dibenzylidenacetone)palladium (14.3 mg) and Xantphos (14.4 mg). The tube is evacuated, filled with argon and sealed. After stirring at 120° C. for 48 h, the mixture is diluted with water then extracted with ethyl acetate. The pooled organic extracts are washed with water, brine, dried over magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by chromatography (gradient dichloromethane/methanol/ammonia from 100/0/0 to 92.5/7.5/0.75) to afford 3-[(1H-benzimidazol-2-yl)(1-methylpiperidin-4-yloxy)methyl]benzonitrile

Aufarbeitung

  1. customThe tube is evacuated
  2. additionfilled with argon
  3. customsealed
  4. additionthe mixture is diluted with water
  5. extractionthen extracted with ethyl acetate
  6. washThe pooled organic extracts are washed with water, brine
  7. dry with materialdried over magnesium sulfate
  8. concentrationconcentrated under reduced pressure
  9. customThe residue is purified by chromatography (gradient dichloromethane/methanol/ammonia from 100/0/0 to 92.5/7.5/0.75)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8f25971ca5a3492a8b7fd50f5f1572cd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029357B2

Notizen zur Reaktion

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