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Cesium carbonate → HCID 66727950, Verbindung

HRID 573303
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 573303
CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C.Br[C:36]1[C:40]2=[N:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=[C:39]2[NH:38][CH:37]=1.[CH3:45][O:46][CH2:47][O:48][C:49]1[CH:54]=[CH:53][C:52](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:51][CH:50]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>COCCOC.O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:45][O:46][CH2:47][O:48][C:49]1[CH:54]=[CH:53][C:52]([C:36]2[C:40]3=[N:41][CH:42]=[CH:43][CH:44]=[C:39]3[NH:38][CH:37]=2)=[CH:51][CH:50]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 179989012-[4-(Methoxymethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 441192133-Bromo-4-azaindole

Produkt 1

HCID 66727950HCID 66727950, VerbindungAusbeute 14 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of Xphos (0.695 g), 3-bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine (3.59 g), 2-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (4.81 g) and Cs2CO3 (11.86 g) in DME (50 mL) and water (10 mL) was added Pd2(dba)3 (0.334 g). The mixture was refluxed overnight under Ar atmosphere. The mixture was added to water and extracted with AcOEt. The organic layer was separated, washed with brine, dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column Chromatography (AcOEt/hexane) to give the title compound (0.650 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was refluxed overnight under Ar atmosphere
  2. extractionextracted with AcOEt
  3. customThe organic layer was separated
  4. washwashed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customThe residue was purified by silica gel column Chromatography (AcOEt/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-53ea5eaf701b4b40ba1a1931443945bd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029536B2

Notizen zur Reaktion

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