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Triethylamine → 3-(4-(2-isocyanatopropyl)phenyl)-1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazole

HRID 573843
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 573843
[CH3:1][CH:2]([CH2:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:13]2[N:17]=[CH:16][N:15]([C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([O:24][C:25]([F:28])([F:27])[F:26])=[CH:20][CH:19]=3)[N:14]=2)=[CH:9][CH:8]=1)C(O)=O.C([N:31]([CH2:34]C)CC)C.P(N=[N+]=[N-])(=O)(OC1C=CC=CC=1)[O:37]C1C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C(OCC)(=O)C.O>[N:31]([CH:2]([CH3:1])[CH2:6][C:7]1[CH:8]=[CH:9][C:10]([C:13]2[N:17]=[CH:16][N:15]([C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([O:24][C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[CH:22][CH:23]=3)[N:14]=2)=[CH:11][CH:12]=1)=[C:34]=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 123414Diphenylphosphoryl azideHCID 904041342-methyl-3-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)-propanoic acid

Produkt 1

HCID 904040983-(4-(2-isocyanatopropyl)phenyl)-1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazoleAusbeute 62 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 2-methyl-3-(4-(1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-3-yl)phenyl)-propanoic acid (0.84 g, 2.2 mmol) in toluene (21.6 mL) was added triethylamine (0.33 mL, 2.4 mmol) and diphenyl phosphorazidate (0.47 mL, 2.2 mmol) and the solution was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction was diluted with ethyl acetate and water and the layers separated. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered, and concentrated. The crude material was loaded onto a Celite® cartridge and purified by flash column chromatography using 0-100% ethyl acetate/B, where B=1:1 dichloromethane/hexanes, as eluent to afford the title compound as a white solid (0.53 g, 58%): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.56 (s, 1H), 8.21-8.11 (m, 2H), 7.88-7.77 (m, 2H), 7.39 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.32 (d, J=8.4 Hz, 2H), 3.94-3.80 (m, 1H), 2.87 (d, J=6.8 Hz, 2H), 1.35 (d, J=6.5 Hz, 3H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ −58.03; ESIMS m/z 389 ([M+H]+).

Aufarbeitung

  1. customthe layers separated
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-597f55c8be1347b88fd8efd8885ed2c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09029560B2

Notizen zur Reaktion

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