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1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline → 2-(1,2,3,4-tetrahydro-2,8-dimethylpyrido[4,3-b]indol-5-yl)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone

HRID 574531
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 574531
[CH3:1][N:2]1[CH2:19][CH2:18][C:5]2[N:6]([CH2:14][C:15]([OH:17])=O)[C:7]3[CH:8]=[CH:9][C:10]([CH3:13])=[CH:11][C:12]=3[C:4]=2[CH2:3]1.[CH2:20]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=2)[CH2:23][CH2:22][NH:21]1.C1CCC(N=C=NC2CCCCC2)CC1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl>[CH3:1][N:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5]2[N:6]([CH2:14][C:15]([N:21]3[CH2:22][CH2:23][C:24]4[C:29](=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)[CH2:20]3)=[O:17])[C:7]3[CH:12]=[CH:11][C:10]([CH3:13])=[CH:9][C:8]=3[C:18]=2[CH2:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 70461,2,3,4-TetrahydroisoquinolineHCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 591616282-(1,2,3,4-Tetrahydro-2,8-dimethylpyrido[4,3-b]indol-5-yl)acetic acid

Produkt 1

HCID 578764022-(1,2,3,4-tetrahydro-2,8-dimethylpyrido[4,3-b]indol-5-yl)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanoneAusbeute 10,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-(1,2,3,4-tetrahydro-2,8-dimethylpyrido[4,3-b]indol-5-yl) acetic acid (50 mg, 0.205 mmol), 1,2,3,4 Tetrahydroisoquinoline (25 mg, 0.205 mmol), DCC (46 mg, 0.22 mmol), and DMAP (27 mg, 0.22 mmol) in dry DCM (2.0 mL) was stirred at room temperature for 3 h. The reaction mixture was filtered through Celite and concentrated using rotary evaporator afforded 7.9 mg of 2-(1,2,3,4-tetrahydro-2,8-dimethylpyrido[4,3-b]indol-5-yl)-1-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)ethanone as TFA Salt after purification by reverse-phase chromatography (C-18, 500 mm×50 mm, Mobile Phase A=0.05% TFA in water, B=0.05% TFA in acetonitrile, Gradient: 10% B to 80% B in 30 min, injection vol. 5 mL).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction mixture was filtered through Celite
  2. concentrationconcentrated
  3. customevaporator

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1af1d597ac24487d999eb506f41ff6ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09034880B2

Notizen zur Reaktion

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