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Hydrochloric Acid → Cyclohexanone, 4-[(phenylmethoxy)methyl]-

HRID 574937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 574937
[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH:10]1[CH2:19][CH2:18][C:13]2(OCC[O:14]2)[CH2:12][CH2:11]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.O.Cl>O1CCOCC1.[Cl-].[Na+].O.C(=O)(O)[O-].[Na+].CCOCC>[CH2:1]([O:8][CH2:9][CH:10]1[CH2:11][CH2:12][C:13](=[O:14])[CH2:18][CH2:19]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 103780318-(Benzyloxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane

Produkt 1

HCID 10443381Cyclohexanone, 4-[(phenylmethoxy)methyl]-

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittelHCID 312751,4-Dioxane
Lösungsmittel
HCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of EXAMPLE 341C (43.02 g) in dioxane (500 mL) was added water (125 mL) and 2M hydrochloric acid (90 mL). The mixture was heated at 85° C. for 18 hours. Upon cooling, the reaction mixture was diluted with brine (1500 ml), saturated sodium bicarbonate solution (300 mL) and ether (1000 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude product was purified on silica gel eluting with a 5-50% ethyl acetate in hexanes step gradient to provide the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureUpon cooling
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude product was purified on silica gel eluting with a 5-50% ethyl acetate in hexanes step gradient

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-998d072e6212473089dfad1b53a67edd
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09034875B2

Notizen zur Reaktion

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