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Ethyl Bromide → N,N-Diethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

HRID 57525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57525
[CH3:1][C:2]1([CH3:16])[C:6]([CH3:8])([CH3:7])[O:5][B:4]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH2:15])=[CH:11][CH:10]=2)[O:3]1.Br[CH2:18][CH3:19].[H-].[Na+].[CH2:22]1COC[CH2:23]1>>[CH2:22]([N:15]([CH2:18][CH3:19])[C:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([B:4]2[O:3][C:2]([CH3:16])([CH3:1])[C:6]([CH3:7])([CH3:8])[O:5]2)=[CH:10][CH:11]=1)[CH3:23]
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 6332Ethyl BromideHCID 8028TetrahydrofuranHCID 24758Sodium hydrideHCID 27346204-(Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

Produkt 1

HCID 44629855N,N-Diethyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)aniline

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzenamine (100 mg, 0.45 mmol) and bromoethane (200 mg, 1.8 mmol), NaH (100 mg, 1.8 mmol) in THF was stirred at room temperature overnight, and concentrated in vacuo to give the crude title compound used for the next step. MS (m/z): 276 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d87bad50eb66433bb162f6a1119d5ebd
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434726B2

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