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Water → 3,4-dihydro-2H-chromen-2-ylmethyl trifluoromethanesulfonate

HRID 575829
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 575829
[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[S:3]([O:6]S(C(F)(F)F)(=O)=O)(=[O:5])=[O:4].[O:16]1[C:25]2[C:20](=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[CH2:19][CH2:18][CH:17]1[CH2:26]O.N1C=CC=CC=1.O>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]([F:15])([F:14])[S:3]([O:6][CH2:26][CH:17]1[CH2:18][CH2:19][C:20]2[C:25](=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[O:16]1)(=[O:5])=[O:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 1049PyridineHCID 67749Trifluoromethanesulfonic anhydrideHCID 27948162-(Hydroxymethyl)chroman

Produkt 1

HCID 196063583,4-dihydro-2H-chromen-2-ylmethyl trifluoromethanesulfonateAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-5 °C

Versuchsvorschrift

Trifluoromethanesulfonic anhydride (19.6 g, 69.5 mmol) in DCM (15 mL) was added to a solution of the title compound from Step 1 (9.50 g, 57.9 mmol) in DCM (100 mL) and pyridine (11.0 g, 139 mmol) cooled to −5° C. The reaction was then stirred at 0° C. for 1 h. Water (150 mL) was added and the reaction was extracted with DCM (150 mL). The organic layer was washed with 1 M HCl (180 mL), water (100 mL), and NaHCO3 aqueous solution (100 mL). The organic phase was dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give the title compound (13.5 g, 79%) as a pale-brown oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.12-7.04 (m, 2H), 6.90-6.83 (m, 2H), 4.66-4.61 (m, 2H), 4.36-4.31 (m, 1H), 2.96-2.79 (m, 2H), 2.09-2.03 (m, 1H), 1.95-1.84 (m, 1H). LCMS: 314 (M+NH4)+

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction was extracted with DCM (150 mL)
  2. washThe organic layer was washed with 1 M HCl (180 mL), water (100 mL), and NaHCO3 aqueous solution (100 mL)
  3. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3322138da2284098abd09342070dc939
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09034900B2

Notizen zur Reaktion

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