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Diisopropylethylamine → HCID 90416572, Verbindung

HRID 576171
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 576171
[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([OH:11])=O)=[C:4]([F:12])[CH:3]=1.[CH2:13]([O:15][C:16]1[N:21]=[CH:20][C:19]([NH2:22])=[CH:18][C:17]=1[C:23]([F:26])([F:25])[F:24])[CH3:14].CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F>C(Cl)Cl.O>[Br:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:8][C:9]([NH:22][C:19]2[CH:20]=[N:21][C:16]([O:15][CH2:13][CH3:14])=[C:17]([C:23]([F:24])([F:25])[F:26])[CH:18]=2)=[O:11])=[C:4]([F:12])[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 140537922-(4-Bromo-2-fluorophenyl)acetic acidHCID 90416701HCID 90416701, Verbindung

Produkt 1

HCID 90416572HCID 90416572, VerbindungAusbeute 59,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(4-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid (90 mg, 0.386 mmol) in DCM (10 mL) was added 6-ethoxy-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-amine (88 mg, 0.425 mmol), DIEA (0.135 mL, 0.772 mmol) and HATU (220 mg, 0.579 mmol). The mixture was stirred at 25° C. for 16 h. The mixture was diluted with H2O and extracted with DCM. The combined organic extract was washed with brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated. The crude material was purified by preparative TLC (PE/EA=1:1, Rf=0.6) to yield a light yellow oil of 2-(4-bromo-2-fluorophenyl)-N-(6-ethoxy-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)acetamide (120 mg, 0.228 mmol, 59.0% yield): 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.49 (d, J=2.0 Hz, 1H), 8.27 (d, J=2.5 Hz, 1H), 7.39-7.34 (m, 3H), 4.47 (m, 2H), 1.21 (t, J=6.5 Hz, 3H); ES-LCMS m/z 421.0 (M+H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with DCM
  2. extractionThe combined organic extract
  3. washwas washed with brine
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude material was purified by preparative TLC (PE/EA=1:1, Rf=0.6)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dcca0596caa544c6866d5d00563b4ac0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09035063B2

Notizen zur Reaktion

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