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Cesium fluoride → ethyl 3-(3-hydroxypropyl)-7-(2-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate

HRID 576243
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 576243
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[C:6]2[C:10]=1[NH:9][C:8]([C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12])=[C:7]2[CH2:16][CH2:17][CH2:18][OH:19].[CH3:20][O:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1B(O)O.F[B-](F)(F)F.C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)(C)C.[F-].[Cs+]>C1COCC1.C(OCC)(=O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[OH:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][C:7]1[C:6]2[C:10](=[C:2]([C:23]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=3[O:21][CH3:20])[CH:3]=[CH:4][CH:5]=2)[NH:9][C:8]=1[C:11]([O:13][CH2:14][CH3:15])=[O:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 25953Cesium fluorideHCID 27339582-Methoxyphenylboronic acidHCID 44558591Tri-t-butylphosphine fluoroborateHCID 68943187ethyl 7-bromo-3-(3-hydroxypropyl)-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 68940496ethyl 3-(3-hydroxypropyl)-7-(2-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of EXAMPLE 1B (456 mg) and 2-methoxyphenylboronic acid (182.4 mg) in THF (10 mL), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (46 mg), tri-tert-butylphosphine tetrafluoroborate (15 mg) and CsF (456 mg) was stirred at ambient temperature, diluted with ethyl acetate (200 mL), washed with water and brine, and dried (Na2SO4), filtered and concentrated. The concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 20% ethyl acetate in hexanes.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe concentrate was purified by flash column chromatography on silica gel with 20% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fe2d1e1457fe48b79c161aaf24ede026
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09035047B2

Notizen zur Reaktion

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