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Cesium carbonate → Methyl 4-(8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)benzoate

HRID 57764
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57764
[F:1][C:2]([F:20])([F:19])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2[C:10]3[N:11]([N:15]=[C:16]([NH2:18])[N:17]=3)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.I[C:22]1[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>O1CCOCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>[F:20][C:2]([F:19])([F:1])[C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]2[C:10]3[N:11]([N:15]=[C:16]([NH:18][C:22]4[CH:31]=[CH:30][C:25]([C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])=[CH:24][CH:23]=4)[N:17]=3)[CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 69273Methyl 4-iodobenzoateHCID 591990748-(3-Trifluoromethylphenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamine

Produkt 1

HCID 44554495Methyl 4-(8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)benzoateAusbeute 72,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 167845
palladium(II) acetate
Katalysator
HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)Katalysator
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-amine (1.0 g, 3.6 mmol, 1 equiv), methyl 4-iodobenzoate (0.95 g, 3.6 mmol, 1.0 equiv), palladium (II) acetate (0.080 g, 0.36 mmol, 0.10 equiv), cesium carbonate (2.34 g, 7.18 mmol, 2.0 equiv), and Xantphos (0.10 g, 0.17 mmol, 0.047 equiv) in 1,4-dioxane (20 mL) was heated to 80° C. After 16 h, the reaction mixture was concentrated in vacuo, and the resulting residue was diluted with methanol and water. The solid was collected by filtration and rinsed sequentially with water, isopropanol, and hexanes to afford crude methyl 4-(8-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-ylamino)benzoate (1.07 g, 72%). LCMS (ESI) m/z: 413.0; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ: 10.29 (s, 1H), 8.88 (m, 1H), 8.63 (s, 1H), 8.40 (m, 1H), 8.02 (m, 1H), 7.78-7.90 (m, 6H), 7.20 (m, 1H), 3.80 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. additionthe resulting residue was diluted with methanol and water
  3. filtrationThe solid was collected by filtration
  4. washrinsed sequentially with water, isopropanol, and hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-75560ac2175a4fdda25280f337f9e548
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434732B2

Notizen zur Reaktion

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