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Water → tert-butyl N-[(3S)-1-(6-bromo-3-methoxy-2-pyridyl)-3-piperidyl]carbamate

HRID 57894
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 57894
[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6](F)[C:5]([O:9][CH3:10])=[CH:4][CH:3]=1.[NH:11]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:13]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])[CH2:12]1.CN1CCOCC1.O>CN1CCCC1=O>[Br:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@H:13]([NH:17][C:18](=[O:24])[O:19][C:20]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:23])[CH2:12]2)[C:5]([O:9][CH3:10])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 79724-MethylmorpholineHCID 1514171tert-butyl N-[(3S)-piperidin-3-yl]carbamateHCID 468638936-Bromo-2-fluoro-3-methoxypyridine

Produkt 1

HCID 86707086tert-butyl N-[(3S)-1-(6-bromo-3-methoxy-2-pyridyl)-3-piperidyl]carbamateAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-bromo-2-fluoro-3-methoxy-pyridine (2.030 mmol; 418.1 mg), tert-butyl N-[(3S)-3-piperidyl]carbamate (3.044 mmol; 609.7 mg), and N-Methylmorpholine (6.089 mmol; 622 mg; 0.676 mL) in 1-methyl-2-pyrrolidinone (5 mL) in a sealed pressure vial was heated at 120° C. overnight. The mixture was poured into water, and extracted with EtOAc. The organic layer was concentrated. The residue was purified on silica eluted with 0 to 40% EtOAc in Heptane to afford tert-butyl N-[(3S)-1-(6-bromo-3-methoxy-2-pyridyl)-3-piperidyl]carbamate (743.5 mg, 95%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. concentrationThe organic layer was concentrated
  3. customThe residue was purified on silica
  4. washeluted with 0 to 40% EtOAc in Heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d1ce84a720d24d5584e33093d411c5ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434725B2

Notizen zur Reaktion

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