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Ethyl Acetate → 1,3,4,5-Tetrahydro-4-(methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one

HRID 580400
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 580400
[I-].[Li+].COC([C:7]1([CH2:31][CH:32]=[CH2:33])[CH:13]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[O:20][CH3:21])[CH2:12][C:11]2[CH:22]=[C:23]([C:26]([F:29])([F:28])[F:27])[CH:24]=[CH:25][C:10]=2[NH:9][C:8]1=[O:30])=O.C(OCC)(=O)C>N1C=CC=CC=1.O>[CH3:21][O:20][C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:14]=1[CH:13]1[CH2:12][C:11]2[CH:22]=[C:23]([C:26]([F:27])([F:28])[F:29])[CH:24]=[CH:25][C:10]=2[NH:9][C:8](=[O:30])[CH:7]1[CH2:31][CH:32]=[CH2:33]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8857Ethyl AcetateHCID 66321Lithium iodideHCID 201351131,3,4,5-Tetrahydro-3-(methoxycarbonyl)-4-(methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one

Produkt 1

HCID 212905421,3,4,5-Tetrahydro-4-(methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-oneAusbeute 104,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Katalysator
HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium iodide (1.08 g; 8.04 mmole) was added to 1,3,4,5-tetrahydro-3-(methoxycarbonyl)-4-(methoxyphenyl)-3-(2-propenyl)-7-(trifluoromethyl)-2H-1-benzazepin-2-one (870 mg; 2.01 mmole) in pyridine (14 ml), three drops of water were added, and the mixture was refluxed with stirring for 6.5 hours. The solution was dissolved into ethyl acetate and washed with 1N hydrochloric acid (three times). The organic layer was dried (magnesium sulfate) and concentrated giving 0.79 g of solid. The crude material was used "as is" in the next step.

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. temperaturethe mixture was refluxed
  3. washwashed with 1N hydrochloric acid (three times)
  4. dry with materialThe organic layer was dried (magnesium sulfate)
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b4a2353da2640579fdcf9d06a5173b5
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04752645

Notizen zur Reaktion

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