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Water → N-(3-Carboxyphenyl)-4-(3-furanyl)-2-nitroaniline

HRID 581951
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 581951
[C:1]([NH:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]2[CH:15]=[CH:14][O:13][CH:12]=2)=[CH:7][C:6]=1[N+:16]([O-:18])=[O:17])(=O)[CH3:2].I[C:20]1[CH:21]=[C:22](C=C[CH:28]=1)[C:23]([OH:25])=[O:24].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].O>CN1CCCC1=O>[C:23]([C:22]1[CH:2]=[C:1]([NH:4][C:5]2[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:11]3[CH:15]=[CH:14][O:13][CH:12]=3)=[CH:7][C:6]=2[N+:16]([O-:18])=[O:17])[CH:28]=[CH:20][CH:21]=1)([OH:25])=[O:24]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 120603-Iodobenzoic acidHCID 54094756N-Acetyl 4-(3-furanyl)-2-nitroaniline

Produkt 1

HCID 54219463N-(3-Carboxyphenyl)-4-(3-furanyl)-2-nitroaniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1e from Example 19 (5 g, 24.5 mmol), 3-iodobenzoic acid (6.69 g, 27 mmol), potassium carbonate (3.79 g, 27.5 mmol) and a catalytic amount of copper-bronze in 30 ml dry N-methyl-2-pyrrolidone is heated to 180° C. overnight. After cooling water is added and the mixture is washed twice with ethyl acetate. The aqueous phase is rendered acidic with diluted hydrochloric acid and the oily precipitate is filtered off. This precipitate is extracted with ethyl acetate, and the extract is purified by column-chromatography on silica gel using a mixture of ethyl acetate and petroleum ether (1:1) as the eluent. Yield: 2.56 g (32%). Mp 203-205° C.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. washthe mixture is washed twice with ethyl acetate
  3. filtrationthe oily precipitate is filtered off
  4. extractionThis precipitate is extracted with ethyl acetate
  5. customthe extract is purified by column-chromatography on silica gel using
  6. additiona mixture of ethyl acetate and petroleum ether (1:1) as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-64b18ac42eef4ed4a22862b1edab773d
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05922724

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