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Triphenylarsine → 2-(5-Chloro-pyridin-3-yl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-cyclopent-2-enone

HRID 582038
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 582038
Br[C:2]1[C:3](=[O:17])[CH2:4][CH2:5][C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=1.C1C=CC([As](C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C[Sn](C)(C)[C:39]1[CH:40]=[N:41][CH:42]=[C:43]([Cl:45])[CH:44]=1>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[Cl:45][C:43]1[CH:44]=[C:39]([C:2]2[C:3](=[O:17])[CH2:4][CH2:5][C:6]=2[C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=2)[CH:40]=[N:41][CH:42]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11773TriphenylarsineHCID 10663122HCID 10663122, VerbindungHCID 675529863-Trimethylstannanyl-5-chloropyridine

Produkt 1

HCID 106653622-(5-Chloro-pyridin-3-yl)-3-(4-methanesulfonyl-phenyl)-cyclopent-2-enoneAusbeute 30,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a degassed r.t. solution of 2-bromo-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-2-cyclopenten-1-one (0.630 g, 2.0 mmol), Pd2 (dba)3 (0.037 g, 0.04 mmol), and AsPh3 (0.098 g, 0.32 mmol) in 5 mL NMP was added a degassed NMP solution (5 mL) of 3-trimethylstannanyl-5-chloropyridine (~2.0 mmol). The resulting mixture was heated to 60° C. for 16 h. The mixture was then cooled to r.t., diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried over MgSO4, and concentrated to dryness. The residue was purified by flash chromatography (80% EtOAc/hexanes) followed by a CH2Cl2 /Et2O swish to provide 0.215 g of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled to r.t.
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated to dryness
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (80% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fbb593b24505420b9b2442cafcd03edc
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05922742

Notizen zur Reaktion

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