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Triphenylarsine → HCID 15407930, Verbindung

HRID 582039
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 582039
Br[C:2]1[C:3](=[O:17])[CH2:4][CH2:5][C:6]=1[C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=1.C1C=CC([As](C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C[Sn](C)(C)[C:39]1[CH:40]=[CH:41][C:42]([CH3:45])=[N:43][CH:44]=1>CN1C(=O)CCC1.CCOC(C)=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:45][C:42]1[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:2]2[C:3](=[O:17])[CH2:4][CH2:5][C:6]=2[C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13]([CH3:16])(=[O:15])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=2)=[CH:44][N:43]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 11773TriphenylarsineHCID 10538966Pyridine, 2-methyl-5-(trimethylstannyl)-HCID 10663122HCID 10663122, Verbindung

Produkt 1

HCID 15407930HCID 15407930, VerbindungAusbeute 21,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a degassed r.t. solution of 2-bromo-3-(4-(methylsulfonyl)-phenyl)-2-cyclopenten-1-one (0.315 g, 1.0 mmol), Pd2 (dba)3 (0.018 g, 0.02 mmol), and AsPh3 (0.049 g, 0.16 mmol) in NMP (2.5 mL) was added a degassed NMP solution (2.5 mL) of 5-trimethylstannanyl-2-methylpyridine (~2.0 mmol). The resulting mixture was heated to 60° C. for 16 hours, then to 100° C. for a further 3.5 h. The mixture was then cooled to r.t., diluted with EtOAc, washed 2 times with 10% NH4OH and brine, dried over MgSO4, and concentrated to dryness. The residue was purified by flash chromatography (100% EtOAc/hexanes) to provide 0.070 g of the title compound as a rigid foam.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled to r.t.
  2. washwashed 2 times with 10% NH4OH and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. concentrationconcentrated to dryness
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (100% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58a06edc99c1438c92d01fee9691e6fe
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05922742

Notizen zur Reaktion

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