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Methanesulfonyl chloride → Fur-2-ylmethyl 2-methanesulfonylethyl ether

HRID 582066
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 582066
O[CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][C:6]1[O:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1.C(N(C(C)C)CC)(C)C.[CH3:20][S:21](Cl)(=[O:23])=[O:22]>ClCCl>[CH3:20][S:21]([CH2:2][CH2:3][O:4][CH2:5][C:6]1[O:7][CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:23])=[O:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 10103270Fur-2-ylmethyl 2-hydroxyethyl ether

Produkt 1

HCID 21223641Fur-2-ylmethyl 2-methanesulfonylethyl ether

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine fur-2-ylmethyl 2-hydroxyethyl ether (10 mmol), and diisopropylethylamine (4.0 mL, 23 mmol), and dichloromethane (20 mL). Cool in an ice-bath. Add dropwise, methanesulfonyl chloride (1.0 mL, 13 mmol). After 1.5 hours, extract the reaction mixture with 1M aqueous hydrochloric acid solution, saturated aqueous sodium bicarbonate solution, and saturated aqueous sodium chloride solution. Dry the organic layer over Na2SO4, filter, and evaporate in vacuo to obtain fur-2-ylmethyl 2-methanesulfonylethyl ether.

Aufarbeitung

  1. temperatureCool in an ice-bath
  2. additionAdd dropwise
  3. extractionextract the reaction mixture with 1M aqueous hydrochloric acid solution, saturated aqueous sodium bicarbonate solution, and saturated aqueous sodium chloride solution
  4. dry with materialDry the organic layer over Na2SO4
  5. filtrationfilter
  6. customevaporate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-33cb322797cf4493bf4dbc03783207c3
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05922737

Notizen zur Reaktion

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