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1,3-Cyclohexadiene → 2-(4-Hydroxy-phenyl)-3-methyl-1-{4-[3-(piperidin-1-yl)-propoxy]-benzyl}-1H-indol-5-ol

HRID 583831
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 583831
C([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14]([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][N:29]3[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30]3)=[CH:21][CH:20]=1)[C:13]([C:35]1[CH:40]=[CH:39][C:38]([O:41]CC3C=CC=CC=3)=[CH:37][CH:36]=1)=[C:12]2[CH3:49])C1C=CC=CC=1.C1CCC=CC=1>O1CCCC1.C(O)C.[Pd]>[OH:41][C:38]1[CH:39]=[CH:40][C:35]([C:13]2[N:14]([CH2:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][CH2:28][N:29]4[CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]4)=[CH:21][CH:20]=3)[C:15]3[C:11]([C:12]=2[CH3:49])=[CH:10][C:9]([OH:8])=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:36][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 116051,3-CyclohexadieneHCID 102116765-Benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-1-(4-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-benzyl]-3-methyl-1H-indole

Produkt 1

HCID 102054602-(4-Hydroxy-phenyl)-3-methyl-1-{4-[3-(piperidin-1-yl)-propoxy]-benzyl}-1H-indol-5-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 5-Benzyloxy-2-(4-benzyloxy-phenyl)-1-[4-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-benzyl]-3-methyl-1H-indole No. 165 (2.35 g) in tetrahydrofuran (25 mL) and ethanol (25 mL) was added to 2.3 g of 10% palladium on carbon. Cyclohexadiene (10 mL) was added and the reaction allowed to stir at room temperature for 18 hours. The catalyst was filtered through celite and the reaction mixture was concentrated and chromatographed on silica gel using dichloromethane/methanol (4:1) to elute the product (0.8 g) as a white foam: Mp=125-130° C.; 1H NMR 9.68 (s, 1 H), 8.70 (s, 1 H), 7.15 (d, 2 H, J=8.6 Hz), 7.05 (d, 1 H, J=8.8 Hz), 6.85 (d, 2 H, J=8.6 Hz), 6.80 (d, 1 H, J=2.4 Hz), 6.74 (d, 4 H, J=2.6 Hz), 6.57 (dd, 1 H, J=8.6, 2.2 Hz), 5.09 (s, 2 H), 3.88 (t, 2 H, J=6.4 Hz), 3.60-3.15 (m, 2 H), 2.62-2.38 (m, 4 H), 2.09 (s, 3 H), 1.92-1.78 (m, 2 H), 1.55-1.43 (m, 4 H), 1.42-1.30 (m, 2 H); IR (KBr) 3400 (br), 2900, 1620, 1515 cm−1; MS eI m/z 470.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered through celite
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated
  3. customchromatographed on silica gel
  4. washto elute the product (0.8 g) as a white foam

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-907638ec891149e79dd65c1ddd9eb000
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06924281B2

Notizen zur Reaktion

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