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Hydrochloric Acid → (4E)-4-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanoic acid

HRID 584479
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584479
O.[OH-].[Li+].[CH3:4][C:5]1[S:9][C:8]([C:10]2[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][CH:11]=2)=[N:7][C:6]=1[CH2:16][O:17][C:18]1[CH:39]=[CH:38][C:21]([CH2:22][O:23]/[N:24]=[C:25](/[C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)\[CH2:26][CH2:27][C:28]([O:30]C)=[O:29])=[CH:20][CH:19]=1.O.Cl>O1CCCC1.CO>[CH3:4][C:5]1[S:9][C:8]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)=[N:7][C:6]=1[CH2:16][O:17][C:18]1[CH:39]=[CH:38][C:21]([CH2:22][O:23]/[N:24]=[C:25](/[C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)\[CH2:26][CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])=[CH:20][CH:19]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 11027498methyl (4E)-4-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanoate

Produkt 1

HCID 11733632(4E)-4-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanoic acidAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (83.6 mg) was added to a solution of methyl E-4-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)benzyloxyimino]-4-phenylbutyrate (500 mg) in tetrahydrofuran (10 ml)-water (4 ml)-methanol (8 ml) and stirred at room temperature for 2 hours. 1N hydrochloric acid (2.1 ml) was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain E-4-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolylmethoxy)benzyloxyimino]-4-phenylbutyric acid (363 mg, yield 75%) as colorless crystals. m.p. 99-100° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c1fcb6e8187436a846ace75d4b376a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06924300B2

Notizen zur Reaktion

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