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Hydrochloric Acid → (6E)-6-phenyl-6-[[4-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]hexanoic acid

HRID 584523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584523
O.[OH-].[Li+].[C:4]1(/[C:10](=[N:20]/[O:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][C:31]3[O:35][N:34]=[C:33]([C:36]4[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=4)[N:32]=3)=[CH:25][CH:24]=2)/[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17]CC)=[O:16])[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.O.Cl>O1CCCC1.C(O)C>[C:4]1(/[C:10](=[N:20]/[O:21][CH2:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([O:29][CH2:30][C:31]3[O:35][N:34]=[C:33]([C:36]4[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][CH:37]=4)[N:32]=3)=[CH:25][CH:24]=2)/[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:15]([OH:17])=[O:16])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 962WaterHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 22344629ethyl (6E)-6-phenyl-6-[[4-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]hexanoate

Produkt 1

HCID 22344640(6E)-6-phenyl-6-[[4-[(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]hexanoic acidAusbeute 85,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide monohydrate (194 mg) was added to a solution of ethyl E-6-phenyl-6-[4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-ylmethoxy)benzyloxyimino]hexanoate (790 mg) in tetrahydrofuran (6 ml)-water (4 ml)-ethanol (4 ml) and stirred at room temperature for 4 hours. 1N hydrochloric acid (4.7 ml) was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane to obtain E-6-phenyl-6-[4-(3-phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-ylmethoxy)benzyloxyimino]hexanoic acid (637 mg, yield 85%) as colorless crystals. m.p. 91-92° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was recrystallized from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c0fde43723584ee8b0779338c7dbe0be
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06924300B2

Notizen zur Reaktion

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