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Trifluoroacetic acid → HCID 86759799, Verbindung

HRID 584621
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584621
Cl.[C:2]([NH:5][C:6]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:7]=1[O:8][CH2:9][CH:10]([OH:29])[CH2:11][N:12]1[CH2:16][C@@H:15]([O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:14][C@H:13]1[C:25]([O:27]C)=[O:26])(=[O:4])[CH3:3].O.[OH-].[Li+].[C:37]([OH:43])([C:39]([F:42])([F:41])[F:40])=[O:38]>C(#N)C.O>[F:40][C:39]([F:42])([F:41])[C:37]([OH:43])=[O:38].[C:2]([NH:5][C:6]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:7]=1[O:8][CH2:9][CH:10]([OH:29])[CH2:11][N:12]1[CH2:16][C@@H:15]([O:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([Cl:24])=[CH:20][CH:19]=2)[CH2:14][C@H:13]1[C:25]([OH:27])=[O:26])(=[O:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 86759800HCID 86759800, Verbindung

Produkt 1

HCID 86759799HCID 86759799, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound (i) (50 mg, 0.1 mmol) was dissolved in acetonitrile (2 ml) and water (3 ml). Lithium hydroxide hydrate (8 mg, 0.2 mmol) dissolved in water (0.5 ml) was added. The reaction was complete after 0.5 h as determined by analytical HPLC. The mixture was acidified with TFA and purified by preparative RP-HPLC using acetonitrile and water containing 0.1% TFA as mobile phase. The appropriate fraction was concentrated in vacuo and the residue lyophilized from acetic acid to give the title compound as a white amorphous solid (27 mg, 48%). The substance is a diastereomeric mixture.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. custompurified by preparative RP-HPLC
  3. concentrationThe appropriate fraction was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ceac71932cfe4420b466f5d5e7a2c193
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06927222B2

Notizen zur Reaktion

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