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Water → Ethyl 7-cyano-3-mesityl-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carboxylate

HRID 584793
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 584793
Cl[C:2]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([CH3:20])[C:10]([C:11]3[C:16]([CH3:17])=[CH:15][C:14]([CH3:18])=[CH:13][C:12]=3[CH3:19])=[C:6]2[N:5]=[C:4]([CH3:21])[C:3]=1[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23].O.[CH3:28][N:29](C)C=O>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N>[C:28]([C:2]1[N:7]2[N:8]=[C:9]([CH3:20])[C:10]([C:11]3[C:16]([CH3:17])=[CH:15][C:14]([CH3:18])=[CH:13][C:12]=3[CH3:19])=[C:6]2[N:5]=[C:4]([CH3:21])[C:3]=1[C:22]([O:24][CH2:25][CH3:26])=[O:23])#[N:29]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 6228DimethylformamideHCID 22249592Ethyl 7-chloro-3mesityl-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 22249848Ethyl 7-cyano-3-mesityl-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186Zinc cyanide (Zn(CN)2)Katalysator
HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (691 mg, 0.592 mmol) and zinc cyanide (402 mg, 3.25 mmol) were added to a solution of ethyl 7-chloro-3-mesityl-2,5-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carboxylate (1.1 g, 2.96 mmol) in N,N-dimethylformamide (10 mL), followed by stirring at 150° C. for four hours. Water was added to the reaction mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated, and the residue was purified by silica gel column chromatography (15% ethyl acetate/hexane), to give the title compound (1 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customevaporated
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (15% ethyl acetate/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c87760a565f741c68f741512b1d64928
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06927221B2

Notizen zur Reaktion

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