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4-Fluoro-N-methylaniline → methyl 2-(4-fluoro-N-methylanilino)pyridine-4-carboxylate

HRID 585
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 585
CNc1ccc(F)cc1.COC(=O)c1ccnc(Br)c1>Cc1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C(/C=C/c1ccccc1)/C=C/c1ccccc1.O=C([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Pd].[Pd].c1ccc(-c2ccccc2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)cc1>COC(=O)c1ccnc(N(C)c2ccc(F)cc2)c1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 680244-Fluoro-N-methylanilineHCID 38477682-Bromo-isonicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 108379206methyl 2-(4-fluoro-N-methylanilino)pyridine-4-carboxylateAusbeute 0 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 10796Cesium carbonateReagenzHCID 27342162-(Dicyclohexylphosphino)biphenyl
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

In a 100 mL round-bottomed flask (t=g) was biphenyl-2-yldicyclohexylphosphine (0.024 g, 0.07 mmol), methyl 2-bromoisonicotinate (.1 g, 0.46 mmol), and 4-fluoro-N-methylaniline (0.070 g, 0.56 mmol) in toluene (3 mL) to give a purple suspension. Pd2dba3 (0.021 g, 0.02 mmol) and CS2CO3 (0.211 g, 0.65 mmol) were added. Flask was placed in an oil bath at 85 °C. LC/MS taken at 1, 2 and 4 hours indicated reaction was not progressing. Reaction was discarded.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8fdcadcf8d694b72a4ad9ff8119e3e79
Quelldatensatz
750 AstraZeneca ELN dataset
Originallink
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Notizen zur Reaktion

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