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Acetic Anhydride → N-{2-[(5-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-yl)oxy]ethyl}acetamide

HRID 585450
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 585450
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:12]3=[C:13]([O:15][CH2:16][CH:17]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[N:11]3[C:10]3[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([O:24][CH2:25][CH2:26][NH2:27])[C:5]2=3)[CH:14]=1.[C:28](OC(=O)C)(=[O:30])[CH3:29]>CN(C=O)C.CN(C1C=CN=CC=1)C>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:12]3=[C:13]([O:15][CH2:16][CH:17]([C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)[N:11]3[C:10]3[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[C:6]([O:24][CH2:25][CH2:26][NH:27][C:28](=[O:30])[CH3:29])[C:5]2=3)[CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 7918Acetic AnhydrideHCID 99067972-[(5-Methyl-1-phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-yl)oxy]-ethanamine

Produkt 1

HCID 12148635N-{2-[(5-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-yl)oxy]ethyl}acetamideAusbeute 99,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-[(5-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-yl)oxy]-1-ethanamine (0.0.442 g, 1.23 mmol) in DMF (10 mL) is added acetic anhydride (0.126 g, 1.23 mmol) and DMAP (0.08 g, 0.66 mmol). The mixture is heated at 95° C. for 1 h and then partitioned between water and ether after cooling. The organic layer is washed three times with water (60 mL), dried over magnesium sulfate and concentrated to give 0.49 g (99%) of N-{2-[(5-methyl-1-phenyl-1,2-dihydro[1,4]oxazino[2,3,4-jk]carbazol-7-yl)oxy]ethyl}acetamide.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between water and ether
  2. temperatureafter cooling
  3. washThe organic layer is washed three times with water (60 mL)
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ec48782bfdc49a5841b745188c06eb0
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06932961B1

Notizen zur Reaktion

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