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Acetic Acid → Acetic acid 8-cyclopentyl-2-methylsulfanyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl ester

HRID 586471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 586471
Br[CH2:2][C:3]1[C:14](=[O:15])[N:13]([CH:16]2[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]2)[C:6]2[N:7]=[C:8]([S:11][CH3:12])[N:9]=[CH:10][C:5]=2[CH:4]=1.[C:21]([OH:24])(=[O:23])[CH3:22]>C([O-])(=O)C.[Ag+]>[CH:16]1([N:13]2[C:6]3[N:7]=[C:8]([S:11][CH3:12])[N:9]=[CH:10][C:5]=3[CH:4]=[C:3]([CH2:2][O:24][C:21](=[O:23])[CH3:22])[C:14]2=[O:15])[CH2:20][CH2:19][CH2:18][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 176Acetic AcidHCID 111873396-bromomethyl-8-cyclopentyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one

Produkt 1

HCID 11348177Acetic acid 8-cyclopentyl-2-methylsulfanyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl esterAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 11246Silver acetateKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

6-Bromomethyl-8-cyclopentyl-2-methylsulfanyl-8H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one (1.33 g, 3.75 mmol), prepared as in Example 25, and silver acetate (1.03 g, 6.2 mmol) were added to glacial acetic acid (10 ml) and heated to 110° C. for 5 hours. The solvents then were evaporated at reduced pressure and the resulting residue was suspended in ethyl acetate and filtered. The solid obtained was recrystallized from ethyl acetate to provide acetic acid 8-cyclopentyl-2-methylsulfanyl-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl ester as a solid (0.89 g, 71%). MS (APCI) M++1; Calc'd 334.11. Found 334.2.

Aufarbeitung

  1. customThe solvents then were evaporated at reduced pressure
  2. filtrationfiltered
  3. customThe solid obtained
  4. customwas recrystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7342037f30a4940a1b2d892f2bd268e
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06936612B2

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