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Ethanol → tert-butyl 4-(5-chloro-1H-indol-3-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 58660
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 58660
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[C:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH:12]=1.C(O)C>[Pt](=O)=O.C(O)(=O)C>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][CH:6]=[C:5]2[CH:11]1[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17]([O:19][C:20]([CH3:23])([CH3:22])[CH3:21])=[O:18])[CH2:13][CH2:12]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 702EthanolHCID 12072032tert-butyl 4-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

Produkt 1

HCID 12072033tert-butyl 4-(5-chloro-1H-indol-3-yl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 345198Adams' catalystKatalysatorHCID 176Acetic Acid
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Platinum(IV) oxide (0.107 g) was added to the suspension of tert-butyl 4-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate (1.05 g; 3.15 mmol) in the mixture of ethanol (20 mL) and acetic acid (10 mL). After degassing, the mixture was subjected to hydrogenation for 20 hours and was filtered through celite. The filtrate was concentrated under reduced pressure to give 1.03 g (98%) of tert-butyl 4-(5-chloro-1H-indol-3-yl)piperidine-1-carboxylate as a solid.

Aufarbeitung

  1. customAfter degassing
  2. filtrationwas filtered through celite
  3. concentrationThe filtrate was concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f301d4f5e62a4d538f4d4cf01fe4292f
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09434722B2

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