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Iodoethane → 1-ethyl-3-[4-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

HRID 587448
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 587448
[N:1]1([C:10]2[CH:15]=[CH:14][C:13]([N:16]3[C:20]4=[N:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=[C:19]4[NH:18][C:17]3=[O:25])=[CH:12][CH:11]=2)[C:5]2=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]2[CH:3]=[N:2]1.I[CH2:27][CH3:28]>O>[CH2:27]([N:18]1[C:19]2[C:20](=[N:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[N:16]([C:13]2[CH:14]=[CH:15][C:10]([N:1]3[C:5]4=[N:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=[C:4]4[CH:3]=[N:2]3)=[CH:11][CH:12]=2)[C:17]1=[O:25])[CH3:28]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6340IodoethaneHCID 58577363HCID 58577363, Verbindung

Produkt 1

HCID 585773291-ethyl-3-[4-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-[4-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (50 mg) and iodoethane (10.5 μl) was stirred at 50° C. for 30 min, treated with water and extracted with AcOEt. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. The residue was chromatographed on silica gel eluting with Hexane/AcOEt=2/1-1/2. The product was crystallized from AcOEt/hexane to give 1-ethyl-3-[4-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-1-yl)phenyl]-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (13 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with AcOEt
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with Hexane/AcOEt=2/1-1/2
  5. customThe product was crystallized from AcOEt/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d438ed18f8954934975eeb0e4cb21727
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09226921B2

Notizen zur Reaktion

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