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1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine) → 7-methyl-3-{4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-2-yl)oxy]phenyl}-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

HRID 587472
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 587472
CC([O-])(C)C.[Na+].CC1(C)C2C=CC=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=2OC2C1=CC=CC=2P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.Cl[C:50]1[C:55]([NH:56][C:57](=[O:63])OC(C)(C)C)=[C:54]([CH3:64])[CH:53]=[CH:52][N:51]=1.[CH3:65][Si:66]([CH3:89])([CH3:88])[CH2:67][CH2:68][O:69][CH2:70][N:71]1[C:75]2[CH:76]=[CH:77][CH:78]=[CH:79][C:74]=2[N:73]=[C:72]1[O:80][C:81]1[CH:87]=[CH:86][C:84]([NH2:85])=[CH:83][CH:82]=1>C1(C)C=CC=CC=1.CC(O)C.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH3:64][C:54]1[CH:53]=[CH:52][N:51]=[C:50]2[N:85]([C:84]3[CH:83]=[CH:82][C:81]([O:80][C:72]4[N:71]([CH2:70][O:69][CH2:68][CH2:67][Si:66]([CH3:88])([CH3:89])[CH3:65])[C:75]5[CH:76]=[CH:77][CH:78]=[CH:79][C:74]=5[N:73]=4)=[CH:87][CH:86]=3)[C:57](=[O:63])[NH:56][C:55]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 585776534-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-2-yl)oxy]anilineHCID 58577713Tert-butyl (2-chloro-4-methylpyridin-3-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 58577646
7-methyl-3-{4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-2-yl)oxy]phenyl}-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
Ausbeute 37,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 3776IsopropanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of sodium 2-methylpropan-2-olate (0.16 g), (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (0.054 g), tert-butyl (2-chloro-4-methylpyridin-3-yl)carbamate (0.28 g), 4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-2-yl)oxy]aniline (0.41 g) and Pd2(dba)3 (0.043 g) in toluene (40 mL) and 2-propanol (10 mL) was stirred at 100° C. under N2 overnight. After cooling to room temperature, the reaction mixture was concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica gel, eluted with 0%-100% EtOAc in hexane) to give 7-methyl-3-{4-[(1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazol-2-yl)oxy]phenyl}-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (0.21 g) as white crystals.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, eluted with 0%-100% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4d07f3c0cbd4466b699eca749127c81
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09226921B2

Notizen zur Reaktion

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