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Dimethylformamide → 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile

HRID 587525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 587525
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[C:22](Cl)[CH:23]=[C:18]3[N:17]([CH2:25][CH3:26])[C:16]2=[O:27])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C1(P(C2CCCCC2)C2C=CC=CC=2C2C(OC)=CC=CC=2OC)CCCCC1.[CH3:57][N:58](C=O)C>[C-]#N.[Zn+2].[C-]#N.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([N:15]2[C:19]3=[N:20][CH:21]=[C:22]([C:57]#[N:58])[CH:23]=[C:18]3[N:17]([CH2:25][CH3:26])[C:16]2=[O:27])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenylHCID 585773703-[4-(benzyloxy)phenyl]-6-chloro-1-ethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one

Produkt 1

HCID 585774053-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11186
Zinc cyanide (Zn(CN)2)
Katalysator
HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-6-chloro-1-ethyl-1,3-dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one (1 g), zinc cyanide (2.474 g), 2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl (0.216 g), Pd2(dba)3 (0.241 g) and DMF (20 mL) was heated at 150° C. for 1 h under microwave irradiation. The solid was removed by filtration, and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica gel, eluted with 0%-50% EtOAc in hexane) to give 3-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-ethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile (710 mg) as colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe solid was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, eluted with 0%-50% EtOAc in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a585a7f65910441392cd15bedb4478bf
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09226921B2

Notizen zur Reaktion

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