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Acetonitrile → N-(2-(2-(azetidin-1-yl)-3-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-yloxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide

HRID 587885
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 587885
[NH2:1][CH:2]1[CH:10]([CH2:11][C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([O:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][S:22]([C:25]3[N:26]=[CH:27][N:28]([CH3:30])[CH:29]=3)(=[O:24])=[O:23])[CH:8]=2)[CH2:3]1.Br[CH2:32][CH2:33][CH2:34]Br.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(#N)C>O.ClCCl>[N:1]1([CH:2]2[CH:10]([CH2:11][C:12]3[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=3)[C:9]3[C:4](=[CH:5][CH:6]=[C:7]([O:18][CH2:19][CH2:20][NH:21][S:22]([C:25]4[N:26]=[CH:27][N:28]([CH3:30])[CH:29]=4)(=[O:24])=[O:23])[CH:8]=3)[CH2:3]2)[CH2:34][CH2:33][CH2:32]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 80011,3-DibromopropaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 56837046N-(2-(2-amino-3-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-yloxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide

Produkt 1

HCID 66740793N-(2-(2-(azetidin-1-yl)-3-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-yloxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 962WaterKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To N-(2-(2-amino-3-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-yloxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide (35.4 mg, 0.083 mmol; see example 193), 1,3-dibromopropane and potassium carbonate (12.62 mg, 0.091 mmol) in water (1 mL)+1 drop acetonitrile were added. Microwave at 120° C. for 20 min. Evaporated acetonitrile, re-dissolved in dichloromethane and extracted with water and brine, dried over sodium bicarbonate, filtered and evaporated to obtain the crude product and was purified by flash silica gel chromatography on 4 g SiO2-cartridge using 10% methanol in dichloromethane to obtain N-(2-(2-(azetidin-1-yl)-3-benzyl-2,3-dihydro-1H-inden-5-yloxy)ethyl)-1-methyl-1H-imidazole-4-sulfonamide as a clear glass. m=3.1 mg (8%)

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with water and brine
  2. dry with materialdried over sodium bicarbonate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated
  5. customto obtain the crude product
  6. customwas purified by flash silica gel chromatography on 4 g SiO2-cartridge

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-20d5b41cedce4eabae36da4b87a94dd8
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09227930B2

Notizen zur Reaktion

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